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，这也是行走江湖的行为准则。郑芝龙努力地扩大自己的朋友圈，他结识了一些日本的武士，以及中国海商中的武术家，并且刻苦地学习日本的刀法与中国的武术，他还认识了一位为平户贵族锻造刀剑的泉州冶剑师翁昱皇。对于从小便崇尚武力的郑芝龙来说，平户是一个梦幻的般的城市，这里生机勃勃，充满激情与冒险，他潜伏在内心深处的野心在这样的氛围中悄悄地滋长。海商巨头李旦的非凡经历与冒险传奇，刺激着他的心灵，只要视冒险重于生命，那么金山银海不再是想象之物，而是触手可及的真实。
在平户，荷兰人的势力压过葡萄牙人、英国人与西班牙人，郑芝龙敏锐地发现，消除语言上的障碍对减少贸易纠纷有着莫大的作用。人类的天性原本如此，语言的不同会使人容易产生戒备的心理，基督教中的巴比伦塔或通天塔的故事已经很好诠释了这种心理。相反的是，如是是操持同一语言，哪怕是不同民族者，也会或多或少增进一种安全的信任。郑芝龙发现人性中的这一弱点，所以他马上投入到荷兰语的学习中，很快他就可以与荷兰人直接交谈，这也是他掌握的第三门外语。
在学习外语的热情远不如现代的十七世纪，兼通三国语言（葡萄牙语、日语、荷兰语）的郑芝龙在那个时代可算是非常特殊的人物。虽然有时他也为海商提供帮助，但他并不是为了将翻译作为一种职业，他真正的想法，是有朝一日可以跨入大海商的行列。
这样一个拥有语言天赋、经商才干而且武艺高强的人，怎么能不引起海商巨头李旦的注意呢？
李旦被中国方面视为非法的海商，所以他的船队主要贸易对象是暹罗、柬埔寨、交趾等相对安全的东南亚国家，西洋人已经介入到这些国家的贸易之中，特别是荷兰人与葡萄牙人，所以李旦需要郑芝龙这样既懂这两国语言，又有天主教背景的人，这无疑将使得贸易纠纷与冲突大大减少。
李旦将几艘船交给郑芝龙，郑芝龙凭借他与西洋人无障碍的言语交流优势、泉州人特有的精明以及他个人胆略与勇气，不负所望，为李旦挣得了大量的白花花的银子。李旦的船队不仅仅是一支商业船队，也是一支海上武装，他们劫掠与西班牙人贸易的商船，因为李旦对西班牙人有着刻骨的仇恨。
劫掠商船是郑芝龙军事生涯的起点，他很快在战斗中体现出好勇斗狠与坚忍不拔的一面，他在军事上的才华也是通过实战而无师自通。郑芝龙以自己的才干迅速在海商集团中崛起，成为李旦集团中的核心人物，此时的他才二十岁左右。
不论
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