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对郑芝龙来说，"术"是一种生存的本领。在澳门这个地方，光会捧着儒学经典摇头晃脑，那肯定不会有一文钱落入自己的口袋。郑芝龙不爱读书，但书本并不等同于知识，特别是商业的技巧，是没法在经典文献中学习到的。郑芝龙表现出了好学的一面，他从舅舅黄程那里学到了许多商业的知识，海上贸易是充满风险，特别是非法的贸易，比如说将货物卖到日本，要学会打通关节，必要时借助葡萄牙人的力量。要善于应付突发的事件，要有大量的航海知识，对货物要学会辨别优劣，讨价还价需要技巧，要能应付形形色色的人等等。
环境能改变人，澳门的环境改变了郑芝龙。他令人吃惊地体现出语言上天赋，澳门是葡萄牙人的一个据点，这些葡萄牙人大多并不通汉语，要与这些外国人打交道，学会他们的语言是最佳的途径。不到一年的时间，郑芝龙已经成为一位假洋鬼子，能说一口流利的葡萄牙语了。
不仅如此，郑芝龙居然对葡萄牙人的文化感兴趣，接受了天主教的洗礼，甚至还有一个西洋人的教名，叫尼古拉·嘉斯巴特（NicholasGaspard），不过更多的时候他被叫作尼古拉·一官（NicholasIquan），"一官"是郑芝龙的小名。
不过郑芝龙对天主教是否真有信仰，这确实令人怀疑，他的目的更可能是借此赢得葡萄牙人，甚至是西洋人的信任，就像西方传教士为了赢得中国人的信任而研究中国的儒学一样。
郑芝龙到澳门一年后，他的表现令舅舅黄程非常满意。黄程决定将一桩生意交给郑芝龙来做，送护一批货物到日本的平户港，这批货物包括白糖、奇楠、麝香等，这些货将搭大海商李旦的船只运往日本。
这次航程将成为郑芝龙人生的一大转折，因为在此次航程之后，他结识了十七世纪初中国最大的海商李旦。
李旦是那个时代的传奇英雄，他是泉州人，最早在吕宋开始他的海商生涯，吕宋就是现在的菲律宾，那里的华人很多，但是西班牙人占据吕宋之后，这群强盗对中国人有一种仇视心理，在1603年时，西班牙人在吕宋屠杀了二万五千名华人。李旦在吕宋时曾被西班牙人逮捕入狱，并且没收了他的财产，逃出吕宋之后，李旦转而抵达对中国商人非常友好的日本平户。
由于有吕宋的惨痛经历，李旦开始积极结交平户的头面人物，包括长崎奉行长谷川权六、平户岛主法印镇信、英国派往日本建立商馆的赛利斯、荷兰人宋克等等。这使得李旦在平户得以左右逢源，成为在日本最大的华
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