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随船账房升迁到“台湾分公司”，管起了台湾这边糖蔗和稻米的生意，后来才学甚佳且涉猎广博，被王里正拜做先生教授乡里的孩子，主要是王老爷宝贝儿子，的学习。
天启五年（1626年），红毛人占福尔摩沙西南部，筑热兰遮城，后又拟筑赤嵌楼，但只刚刚开工打了地基，便被汉唐集团搞定了。当年红毛人以热兰遮城为基地，管辖地辐射周边百十里，明人或土著皆为其所征服。王老爷的生意也是从那一天起开始急剧恶化，没过两年大病一场，将生意交给了儿子王梧桐，王少爷也从此变成了新一任王老爷。
红毛人在热兰遮附件地区实行的结首制，小王老爷因家大业大，自然也就成为了王结首。虽没有副结首这么一说，但是朴初八也继续当着他的狗腿子，跟着王老爷在石岗村一带替红毛人催租催糖，顺便入股了王老爷的商队，背地里走私些货物往明大陆交易——实际上更多的还是与海峡中的“海匪”做勾当，卖些个稻米咸肉鹿皮鹿筋，替他们销赃买货什么的，因此过的也算是有滋有味，虽低红毛人一等，但逐渐在本地也算是个有头有脸的人物了。
红毛人占领台南的头几年，石岗村周边乡里也曾有过揭竿而起组团刷红毛的事情，但是石岗村因距离热兰遮城太近，所以唯恐殃及池鱼，因此十分低调，尤其是怕被原住民或者暴徒趁火打劫，于是对武装反抗红毛人的事情更加忌惮，顶多是私下里让远方的下人送了些稻米碎银充作义军军饷，但人力是一个都不出的，小心驶得万年船，王老爷驾驶的一手好船。
王家的生意虽不如往日，但当年老王老爷也曾是做过大买卖的，就譬如王家的船队也曾与其他商会一起结伴跑船，最北边做到过渤海、辽东、朝鲜的贸易，用丝绸、蔗糖换得高丽参、东珠等物，再转运南方或转卖给同族的远洋船队，岁入甚丰。但自从崇祯九年（1636年），鞑子在辽东称帝，号大清，这王家就逐渐减少了与北地的生意，钱这东西挺好，但是得留着命花，谁知道那鞑子是不是诚信给你海商做生意啊？不过小王老爷总结当时的原因是：“吾虽为商贾逐利，亦求忠孝礼义。怎能学那晋商，不重汉人之存亡，只顾一家之私，图小利而忘大义。”咱王家不能学那山西的晋商，吃着大明的米粮，出卖那盐铁给鞑子，资敌以求富贵，反过来屠杀了咱汉人的江山！
再到崇祯十七年（1644年），听南归的船队带回来的消息，北京城被李闯王的大顺军给占了，崇祯皇帝自缢殉国，王里正携全家老少和乡里乡亲在海边面北长跪不起，“或嚎啕不止，泪洒满襟
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